Долгие годы подвижником Петра, советником и личным другом являлся Иван Степанович Мазепа (гетман Войска Запорожского и левобережной Украины). Они сблизились в 1689 году, когда юному царю исполнилось 17 лет, а гетману 50. Опытный интриган, знавший восемь иностранных языков и блистательно разбиравшийся в государственных делах, легко очаровал любопытного юношу. Петр, которого уже тогда тянуло ко всему европейскому, часами беседовал с Мазепой и много от него узнавал. В дальнейшем Иван со своим войском участвовал во всех военных походах Петра, в частности Северной войне.
После ряда неудач в войне со Швецией. Мазепа стал все больше и больше убеждаться в слабости русского царя, и за спиной Петра I стал вести переговоры со шведским королем. В 1708 году Карл XII начал свой поход через Белоруссию на Россию. Мазепа счел это вторжение самым удобным случаем, чтобы переметнуться на сторону Швеции. И вместо того чтобы присоединиться со своими войсками к силам Петра, перешел на сторону шведов. К тому же гетман обманом заманил с собой войско казаков, обещанное шведскому королю.
Предательство Ивана Мазепы царь воспринял близко к сердцу и велел изготовить для него специальную награду – медаль, или орден, Иуды. Идея пришла к Петру сразу после триумфа в Полтавской битве, когда помимо позорной медали для гетмана он приказал отчеканить для верных солдат медали «За Полтавскую баталию». Орден Иуды представлял собой серебряный круг весом шесть килограммов с изображением Иуды Искариота, повесившегося на осине рядом с тридцатью серебряниками. С обратной стороны награды располагалась надпись: «Треклят сын погибельный Иуда еже ли за сребролюбие давится».
Мазепу, сбежавшего от расправы в Османскую империю, медалью Иуды так и не «одарили». Образец награды был создан всего один, и в дальнейшем его видели лишь на шее придворного шута во время маскарадов в новой столице.