Дом Бокарёва – один из лучших образцов «представительного» купеческого особняка в застройке Ишима конца XIX века. Его хозяин - Осип Прохорович Бокарёв, был известной фигурой в Ишиме в начале XX века: купец 1-ой гильдии, городской голова, он занимался торговой и общественной деятельностью. В честь купца Бокарёва была названа улица в Ишиме – ныне улица Гагарина, а его дом до сих пор украшает перекресток этой улицы и улицы Пономарёва.
Жизнь и судьба семьи, живущей в этом доме, оказалась полна трудностей и драматизма. Осип Прохорович Бокарёв происходил из семьи крестьянина-переселенца из Владимирской губернии Прохора Андреевича Бокарёва. Осип получил образование в уездном училище в Ишиме, но закончить обучение ему так и не удалось – стал помогать отцу в торговле. В 1879 году в 25-летнем возрасте Осип Бокарёв женился на купеческой дочери, 16-летней Домнике Александровне Кутырёвой, а в 1887 году семья Бокарёвых уже проживала в каменном доме с железной крышей на улице Церковной (позднее её переименуют в Бокарёвскую). Помимо дома усадьба купца состояла из четырёх сараев, трёх конюшен, погреба, бани и шести деревянных амбаров.
Мирная семейная жизнь купеческой семьи закончилась с началом революции и Гражданской войны, которые унесли всё – и богатство, и признание. В 1919 году, когда армия Колчака пришла в Ишим, их штаб расположился в большом и красивом доме Бокарёвых. Во время отступления осенью этого же года белогвардейцы в благодарность за гостеприимство выделили семье для эвакуации целый вагон. Осип Прохорович и его семья отбыли на восток, в Новониколаевск (ныне город Новосибирск), где и жили в ближайшие два года. В 1922 году Осип Прохорович с женой и дочерью Лидией переехал из Новосибирска в Москву. Проживали они у сыновей (Ивана и Павла) на Пречистенке в полуподвальной квартире, а спустя всего 10 лет ишимский купец Осип Прохорович Бокарёв был арестован в Москве и там же скончался.
После того, как семья Бокарёвых эвакуировалась из Ишима, дом был национализирован и довольно скоро эту усадьбу заняла уездная милиция. Во второй половине XX века к боковому фасаду и с тыльной стороны были сделаны новые каменный пристройки, явно диссонирующие с восприятием памятника. В настоящее время в здании размещается межмуниципальный отдел МВД России «Ишимский».
Дом купца Бокарёва – пример городского особняка в стиле провинциальной эклектики. Этот стиль основан на свободном сочетании элементов различных архитектурных направлений. Основной фасад здания украшен небольшой двойной стенкой-аттиком и разнообразными по форме декоративными лепными узорами. Углы дома с выступающей кирпичной кладкой оставляют впечатление обработки стен большими прямоугольными камнями в духе ренессансного зодчества.
Сегодня этот особняк с большими арочными окнами второго этажа даёт яркое представление о вкусах богатого сибирского купечества, возводившего в далёких от Европы провинциальных городах свои маленькие «дворцы».
